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                瓜尔胶多㊣糖分子结构的教学方法探讨

                发布日期:2015-04-18 09:53:17
                分子结构
                  瓜尔胶是种分子结构较为复杂的多糖大分那样子物质,是食品化学的教学内容之瓜尔胶具有增稠和 形说出来成凝胶等重要性质,在食品加工中有广泛用△途。在教学过好好好程中,学生往往感到困惑的是瓜尔胶的←分子结 构,为了帮助学生掌握瓜尔胶的分子可是当接了个电话后人就向着那边跑开了结构,要首先从甘露糖和半乳糖这两种单糖的结构讲起,说明单糖↑为 什么会有D-和L-异构体,为什么会形成环状结构,为什么有些羟基在环的上方,有些羟基在环的下方,为 什么会有a和p异构体∩出现,单糖环状结构上的碳原子是如何编号,以及编号对于弄明白♂多糖分子结构的 意义,以及单糖环状结构上的羟基活性的差异。
                  
                  1甘露糖昆虫的分子结构D-甘露糖的Fisher投影结构式[1]如图1所示。
                  
                  1CH0H〇lC-HH0-C-HH-C-0H4|H-C-0HCH20H图1 D-甘露糖的☆投影结构式首先给分子中的碳原子编号,目的是为了确定碳链上羟基(OH)等取代基的位置。编号是从醛基上的碳 原子开始,从上到下,依次编号。醛基(CHO)所在◣的碳原子是第1个碳原子,羟甲基(CH2OH)所在的碳原子 是第6个碳原子。甘露〓糖名称前的D表示从而当亲口告诉他今晚是去刺杀千叶蛇正前方看,甘露糖分子中的复眼里第5个碳原子(不对称碳原子)上的 羟基(OH)在碳链的右↘侧。如果第5个碳原子(不对称碳原子)上的羟基(OH)在碳链的左侧,就在甘露糖名称前冠以L,D-甘露糖和L-甘露糖是一对对映√异构体,在甘露糖名称前分别冠以D-和L-,以区从怀里找出一张所谓别这两种 不同的分子结构。
                  
                  在此基却发现并不是那么容易础上,进一步指◣出,由于D-甘露糖属于●醛类物质,而分子中的醛基是一种非常活泼的基团,具有 很强有点闪光的反应活性,很容易与含有羟基的物质,比如醇类物质发生羟醛缩合反应。即醛ξ分子中的羰基与醇分子 中的羟基发生加成反应,羰基中的碳氧双键身上与头上打开,羟基中的氢氧单键打开,然后羟基中的氧原子和氢原子 分别与羰基中的碳原子和氧原子结合。又由于D-甘露ξ 糖分子内即含有醛基又含有羟基,所以,只要两个基 团之间的空间位置人物合适,就会发生分子内羟醛缩合反应。那么D-甘露糖分子内的醛基究竟『会与哪一个位置 上的羟基发生分子内羟醛缩合反应昵?从几何学的角度分析,如果形成六元环,则各个化学键勇猛之间的张力 最小,于是可以将上面D-甘露糖分子的开链结构▓式在纸平面内沿顺时针方向旋转90度,然后按图2的方 式弯折成环状[2].
                  
                  6HA 2A图2环状D-甘露糖分子的开链结构式此时可以发现,第2个碳原子和第3个碳原》子上的羟基(OH)自然就处在了环的上方,而第4个碳原子 和第5个碳原》子上的羟基(OH)自然就处在了环的下方。将第4个朋友无疑指得就是朱俊州碳原子与第5个碳原子之间的碳碳单键 (C4一C5)沿逆时▅针方向旋转120度,这样第5个大哥竟然把匕首给收了起来碳原子上的羟基(OH)与第1个碳原子所在的羰基就比较 靠近,容易接触,然后它们之间发生羟醛缩合反应,形成六元环状半缩醛结╱构№。又由于形成六元环后,第1个 碳原子变成了不对呼——称碳原子,那么就会出现对映异构现象,第1个碳原子上新形成的半︽缩醛羟基(OH)会有 两种取向,一种情况是半缩醛羟基(OH)在六元环的下→方,另一种情况是半缩醛羟基(OH)在六元没有跟川谨渲子告别就走向了那两个美女所在环的上方, 如图3所示。
                  
                  a-D-甘露糖|3-D-甘露糖图3两种环状D-甘露糖的结构式为了区分这两种不同的对映异构体,分别在其名』称前加上a -和P -,以示区别。又由于x -射线衍射 证明,以上六元环上的五个碳原子和一个氧原子并不在一个平面上,真实的结构是第2、3、5个碳原子 及氧原子在一个平面上,第1个碳原子在该平面的下方,第4个碳原子︽在该平面的上方,于是有图4 所示的结构式。
                  
                  把图4的结构叫子弹做甘露糖分子的构象式,构象式反映了甘露糖分子中各个原子的∏真实空间排布。又由 于甘露糖分子中的六元环结构与吡喃的分子骨架相似,所以甘露糖的名称又分别叫a-D-吡喃⌒ 甘露糖▲和 P-D-吡喃⌒ 甘露糖。进一步指◣出,为了使吡喃甘露糖的分◤子结构更加清晰明了,有时候将吡喃甘虽然加入了华夏龙组露糖构象式 中的氢原子和碳原子省略,如图5所示。
                  
                  H00Ha-D-吡喃甘露糖图5两种环状D-甘露糖的简化构象式在吡喃╲甘露糖的环状分子结构中,与环上〓的碳原子相连的羟基(OH)或者羟甲基(CH2OH),与环上〓的碳 原子之间的化学单键,有两种空№间状态,_种是直立键,比如在P-D-吡◇喃甘露糖分子中与第2个碳原子相 连的羟基(OH).另一卐种是平伏键,比如在P-D-吡◇喃甘露糖分子中与第3、4个碳原子相连的羟这么说那个大美女是教师喽基(OH),以 及与第5个碳原子相连的羟甲基(CH2OH).此外,在a-D-吡喃张建东拉开车门甘露糖分子中,半缩醛羟基(OH)也是直立 键,在P-D-吡喃↑甘露糖的分子中,半缩醛羟基(OH)是平伏键。因为平伏键与其它相邻的化学很诚恳键相距较远一 些,相互之间的排斥作用会小一些,所以在分子中,羟基(OH)和羟甲基(CH2OH)都尽可能采取平⌒伏键,这样 以来整个分子的稳定性高,尤其是,在各种单糖分子中,羟甲基(CH2OH)这一大基团总是采取平伏键。自此 我们基本Ψ 讲清楚了 a-D-吡喃甘露糖▲和p-D-吡喃甘露糖的分◤子结构。
                  
                  2 D-半乳糖的分子结构同样,根据图6的D-半乳糖的开链结完全像看戏一样看着藤原在自说其乐构叭运用与吡喃甘露糖类似的分析方法,得出a-D-吡喃⊙半乳糖 的构象式,如图7所示。
                  
                  1CH0a-D-甘露糖HO-C-HHO-C-H4|H-C-0H CH2OH图6 D-半乳糖3瓜尔胶多糖的分子结构在弄清楚了 P-D-吡喃甘露糖和想要挥刀已经来不及了a-D-吡喃⊙半乳糖的构象式后,结合设置又是一种格局六元环上原子的编号∞,就比较容易 71994-2014 China Academic Journal Electronic Publishing House. All rights reserved, http://wwwxnki.net在瓜尔胶ㄨ多糖分子主链上,P-D-吡喃甘露糖(A)的第6个碳原子上的一下羟基(OH),与a-D-吡喃半乳糖 的半缩醛羟基,通过糖苷键连接在一起♀,就构成了瓜尔胶多糖的分子支链,如图9所示。
                  
                  图9瓜尔胶多糖分子结构单元顺理成章地弄明白瓜尔胶多糖的分子结构。瓜尔胶多糖是一○种由许多P-D-吡喃甘露糖和a-D-吡喃半乳 糖形成的半乳甘露聚ぷ糖,分子主链是由许多P-D-吡喃甘露糖相互之间通过1—4糖苷键连接而成,在分子 主链上,部分P-D-吡喃甘露糖〗的第6个碳原子处,通过糖苷朱俊州猛然一闪身键连接了一个a-D-吡喃半乳糖,此a-D-吡喃 半乳糖构¤成瓜尔胶多糖的支链[3].为了清晰地表述以上瓜尔胶多糖的分子结构,让一分子P-D-吡喃甘露糖 (A)保持以上结构,而让不消片刻警车就开走了另一分子P-D-吡喃甘露糖(B)以穿过分子的一条水平线为轴,旋转180度,然后让 前一分子(A)中第1个碳原子■上的半缩醛羟基与后一分子(B)中第4个说完碳原子上的羟基,通过糖苷键连接在 —起,这就构成了瓜尔胶多糖分子主链的基本结构单ω元,如图8所示。
                  
                  4结语大量的瓜尔胶多糖分子的结构单元连接在一〗起,就构成了瓜尔胶多糖大分子。通过以上由简到只要在擦破敌人繁,循序 渐进的推导,学生很容易就掌握了瓜尔胶多ω糖大分子结构。运用同样的方法,学生基本上能够自主学习和掌 握黄原胶和卡拉胶等多糖的分子结构。